Penn je sijajen režiser, ki je globoko zaznamoval ameriški film, njegovi izdelki pa so v 60. in 70. letih 20. stoletja pomagali prebroditi krizo ameriški kinematografiji, je v utemeljitvi nagrade zapisal direktor Berlinala Dieter Kosslick. Žiranti so posebej pohvalili tudi spontanost in svobodo, ki jo je po zgledu takratne francoske kinematografije in nekonvencionalne produkcije, ki je prevladovala v njej, prinesel v Hollywood.

84-letni ameriški režiser bo zlatega medveda prejel februarja, ko bo na sporedu eden izmed treh največjih evropskih filmskih festivalov. Medved bo ena njegovih najpomembnejših nagrad, saj se oskarja za režijo kljub trem nominacijam še ni veselil. Vse tri nominacije je prejel v 60. letih, in sicer leta 1962 za film The Miracle Worker, leta 1969 za film Alice's Restaurant, dve leti prej pa še za film Bonnie in Clyde.

Bonnie in Clyde prejel 10 nominacij in dva oskarja
Prav gansterska romanca še danes velja za enega njegovih najboljših izdelkov, mojstrstvo pa mu je akademija, ki podeljuje oskarje, priznala že takoj in ga nominirala za deset nagrad, čeprav je na koncu film prejel le dva oskarja, za najboljšo stransko vlogo (Estelle Parsons) in fotografijo. Sta si pa oba glavna igralca, Warren Beatty in Faye Dunaway, za svoje delo prislužila nominacijo za najpomembnejšo filmsko nagrado. Penn je sicer do nominacije za oskarja pripeljal osem različnih igralcev.

Začetek na televiziji, kamor se je tudi vrnil
Penn je svoj opus začel graditi na televiziji, kjer je ustvarjal kakovostne drame, ko si je že ustvaril ime, pa se je preselil tudi med režiserje filmov za velika platna. Za prvi film si je izbral vestern The Left Handed Gun, ki je v kinematografe prišel leta 1958, obiskovalci kinematografov pa so lahko v glavni vlogi občudovali Paula Newmana.

Med veliki igralskimi imeni, ki so delala pod Pennovim vodstvom, so med drugim tudi Robert Redford in Marlon Brando v filmu The Chase, slednji tudi v filmu The Missouri Breaks, kjer se mu je pridružil še Jack Nicholson, Dustin Hoffman je nastopil v filmu Little Big Man, v Night Moves pa je zaigral Gene Hackman. Svoj zadnji film za velika platna je Penn posnel leta 1987, ko je po zgledu Alfreda Hitchcocka ustvaril Dead of Winter, nato pa se je vrnil na televizijo, kjer je bil med drugim izvršni producent serije Law & Order.