Čeprav je imel Rupertov lik v filmih o Harryju Potterju nekajkrat opravka celo z letečim avtomobilom, mu te izkušnje pri snemanju drame o odraščanju Driving Lessons (Učne ure vožnje) niso pomagale. Med snemanjem je imel mladi igralec namreč šele 16 let, torej še ni imel vozniškega izpita. Ker po zakonu še ne bi smel sesti za volan, je morala filmska ekipa snemanje preseliti na bolj odmaknjene, podeželske ceste, kjer je bil Rupert manjša nevarnost za okolico. Pa kljub temu ni šlo brez zapletov: nekoč je pozabil, kje natančno so zavore in je avto uspel ustaviti šele tik pred trčenjem s kamero.

V filmu režiserja Jeremyja Brocka, ki bo premiero doživel na newyorškem festivalu Tribeca, lahko poleg Ruperta opazimo še en znan obraz iz filmov o Harryju Potterju: Julie Walters (ki je igrala prav Rupertovo oziroma Ronovo mamo, Molly Weasley). V Driving Lessons se je prelevila v starejšo žensko, ki sramežljivega osrednjega junaka vzame pod svoje okrilje.

Vloga klovna mu je pisana na kožo
Seveda se Rupert ne more izogniti vprašanjem, kakšen občutek je igrati še kje drugje kot v Harryju Potterju. Igralec zvesto odgovarja, da mu je vloga Rona Weasleyja še vedno ljubša, ker mu je blizu njegova flegmatična narava. Lik Bena v Driving Lessons pa ima po drugi strani močno avtobiografske poteze režiserja filma, ki je obenem napisal tudi scenarij.

Rupert je med snemanjem Harryja Potterja veljal za nekakšnega dežurnega klovna - njegova razposajenost je šla včasih celo tako daleč, da ga je moral režiser Chris Columbus poklicati na stran in ga malo umiriti. Če so njegovi pubertetniški hormoni medtem popustili, se bo verjetno pokazalo že na snemanju filma Harry Potter in Feniksov red, ki se je že začelo (film naj bi v kinematografe prišel julija 2007).