Silver se je rodil leta 1928 v Connecticutu, vendar ga je močno zaznamovala kultura Zelenortskih otokov, od koder se je v Združene države Amerike izselila njegova družina. Ena njegovih najbolj znanih skladb Song For My Father, je dober primer njegovega ustvarjalnega črpanja iz te tradicije.

Samosvoj način igranja in komponiranja
Svojo glasbeno pot je začel kot tenorsaksofonist, vendar je tega pozneje zamenjal za klaviature. Znan je bil po svojem značilnem, s humorjem začinjenem načinu igranja, še posebej pa se seveda izpostavljajo njegovi prelomni prijemi v komponiranju džezovskega sloga, ki se ga je prijelo ime hard bop.

Na njegovo ustvarjanje so nedvomno vplivale številne tradicije in glasbene usmeritve - med njimi na primer zelo močno gospel (dober primer tega je skladba The Preacher), afriška in latinskoameriška glasba, tako da se nekatere njegove stvaritve umeščajo že bolj k džezu, ki meji na soul.

Številna leta zvestobe založbi Blue Note
Velika večina njegovih izdaj je izšla pri vplivni newyorški založbi Blue Note, ki ji je Silver ostal zvest skoraj tri desetletja. Dejansko se je njegova glasbena pot po selitvi v New York začela v nočnem klubu Blue Note Jazz Club, zaznamovala pa jo je tudi menjava saksofona za klaviature.

Nato pa je leta 1981 ustanovil svojo založbo Silveto Records, namenjeno izključno njegovim lastnim izdajam, v naslednjih sedmih letih pa je pod njeno streho izdal štiri albume.

Skozi kariero je nanizal kar nekaj "usodnih" sodelovanj z glasbenimi velikani - izpostaviti velja predvsem trobentača Milesa Davisa, basista Oscarja Pettiforda in bobnarja Arta Blakeyja.