V Lyonu 0:1, v Mariboru 2:0
Na prvi tekmi v Lyonu je tekmo v mariborsko korist odločil spretni Dalibor Filipović. Evforija ob Dravi je bila na vrhuncu, četa Bojana Prašnikarja pa je pritisk pod Kalvarijo 25. avgusta 1999 zdržala in v prepolnem Ljudskem vrtu odpravila francoske prvake z 2:0. V 23. minuti je zadel Ante Šimundža, potem pa je dvoboj s prekrasnim golom odločil kapetan Stipe Balajić.

Drobnogled tekme izpred 20 let:

Maribor Teatanic - Olimpique Lyon 2:0 (2:0)
Stadion Ljudski vrt, gledalcev 8.000, sodniki: Sarvan, Guedue, Muenirogli (vsi Turčija).
* Strelca: 1:0 Šimundža (23.), 2:0 Balajić (44.)
* Maribor Teatanic: Simeunović, Vugdalić (73./Fileković), Sešlar, Židan, Šimundža (88./ Filipović), Čipi, Balajić (49./Karić), Djuranović, Galič, Bozgo, Šarkezi.
* Olimpique Lyon: Coupet, Carteron, Bak, Violeau, Da Silva, Dhorasoo, Vairelles, Blanc (61./ Delmotte), Fournier, Caveglia (35./Laigle), Malbranque (56./Kanoute).
* Rumeni kartoni: Bozgo, Čipi, Sešlar, Karić, Galič, Fileković; Blanc.

V 2. predkrogu so Štajerci izločili belgijski Genk. Na prvi tekmi v Sloveniji je bilo kar 5:1 za takratne trikratne slovenske prvake, na povratni tekmi so Belgijci nevarno zagrozili in slavili s 3:0, a so bili vijoličasti za gol boljši v skupnem seštevku.

Začeli z zmago, končali s točko
Maribor je jeseni sanjski pohod nadaljeval še z zmago v 1. krogu na gostovanju v Kijevu, kjer je Dinamo na kolena spravil Šimundža. Sledil je domači poraz z Bayer Leverkusnom (0:2), nato pa je takrat supermočni Lazio dvakrat s po 4:0 odpravil novince med elito. Dinamo se je v Ljudskem vrtu po ogorčenem boju maščeval za poraz (1:2), v zadnjem krogu pa je Prašnikarjev bunker odščipnil točko Leverkusnu (0:0). V skupini A je Maribor s štirimi osvojenimi točkami zasedel zadnje oziroma 4. mesto.

Dosežek ponovili še dvakrat
Prva uvrstitev Maribora v Uefino Ligo prvakov se je zapisala z zlatimi črkami v zgodovino slovenskega nogometa. Najuspešnejši slovenski klub je ta dosežek nato ponovil še v sezonah 2014/15 in 2017/18. Pred petimi leti je na zadnji oviri izločil Celtic iz Glasgowa, pred dvema letoma pa Hapoel Beershebo iz Izraela.