Pingvini so Crosbyja izbrali na naboru leta 2005, dve leti zatem pa je bil imenovan za kapetana. S 1596 točkami (592 goli in 1004 podajami) je trenutno na 10. mestu v zgodovini najmočnejše hokejske lige na svetu ter prvi med še aktivnimi igralci.

S Pittsburghom je osvojil tri Stanleyjeve pokale (2009, 2016 in 2017). "Ni pravih besed, ki bi opisale, kaj Sidney Crosby pomeni za hokej, mesto Pittsburgh in Pingvine. Sidney je najboljši igralec svoje generacije in eden največjih v zgodovini," je dejal generalni direktor Kyle Dubas.

Crosby je bil v zadnji sezoni 12-letne pogodbe. Nova pogodba bo začela veljati v sezoni 2025/26 in bo trajala do sezone 2026/27, ko bo Crosby star 39 let.

Crosby je v prejšnji sezoni dosegel 42 golov in 52 podaj za 94 točk. Vstopa v rekordno franšizno 20. sezono v dresu Pingvinov in 18. kot kapetan zasedbe. Zaostaja le za Stevom Yzermanom iz Detroita kot kapetan z najdaljšim stažem v zgodovini Lige NHL.

Pingvini zadnji dve leti brez končnice
Še vedno verjame, da lahko Pingvini osvojijo Stanleyjev pokal z veteranskim jedrom ekipe, ki vključuje centra Jevgenija Malkina ter branilca Krisa Letanga in Erika Karlssona. Pittsburgh je že dve sezoni zapored ostal brez končnice in že od leta 2018 ni napredoval čez prvi krog.