Na naboru Lige NBA je bil izbran leta 2015, ko so ga kot 40. izbrali pri Miamiju. Na Floridi je prebil štiri sezone, v vsaki je igral več in bil strelsko učinkovitejši. Prav v zadnji 2018/2019 je imel najvišje povprečje v svoji karieri (16,6 točke).

Josh Richardson je nato odšel v Philadelphio, v lanski sezoni pa je igral za Dallas, kjer so pričakovali predvsem njegov presežek v obrambnih nalogah, a veliki upi so bolj ali manj ostali neuresničeni. Igral je sicer dobre pol ure na tekmo, v katerih je dal v povprečju po 12,1 točke.