36-letni bočni napadalec je nogometno pot začel v Angliji, kjer je prvo pogodbo podpisal z Blackburnom, za katerega je igral med letoma 1996 in 2003. Največje uspehe je požel v dresu Chelseaja. V treh sezonah na Stamford Bridgeu je dvakrat osvojil Premier ligo, po enkrat ligaški pokal in Community Shield.

Kariero je nato nadaljeval pri Newcastle Unitedu in Fulhamu, s katerim je zaigral v finalu Evropske lige, kjer pa je moral priznati premoč Atleticu. Zadnji dve leti je igral za Melbourne City in Shamrock Rovers.

Za irsko reprezentanco je zbral okroglih 100 nastopov, med strelce se je vpisal osemkrat. Zanjo je nastopil na svetovnem prvenstvu na Japonskem in v Južni Koreji leta 2002 ter na EP-ju 2012 na Poljskem in v Ukrajini.