Čeprav je rokavice prvič odložil že leta 2004, se je od vrhunskega boksa dokončno poslovil šele pri 42 letih. Dvometraš je zadnje desetletje skupaj s svojim pet let mlajšim bratom Vladimirjem veljal za najboljšega boksarja v težki kategoriji na svetu. Za svojega brata je pred leti na vrhuncu kariere omenil, da je edini, ki je boljši od njega.

V prvih štirih profesionalnih bojih sta brata, ki jima je bila tako kot Dejanu Zavcu drugi dom Nemčija, nastopila skupaj (na istem turnirju) in vselej zmagala. Nato sta se njuni karieri ločili. Prvo priložnost v Združenih državah Amerike je Vitalij dobil leta 1998. Z zmago na Floridi si je zagotovil boj za naslov prvaka evropske boksarske zveze. Ta naslov je pred njim nosil Željko Mavrović. Hrvat je pas vrnil, ker ga je čakal dvoboj za največji svetovni naslov po verziji WBC. Mavrović se je po porazu s svetovnim prvakom Britancem Lennoxom Lewisom upokojil, a odprl vrata evropskim težkokategornikom do bojev s svetovno elito.

Prav Vitalij Kličko je bil naslednji evropski izzivalec velikega Lewisa. Junija 2003 sta britanski in ukrajinski dvometraš uprizorila legendarno boj, ki je spremenila položaj na boksarskem vrhu. Na koncu šeste runde je zdravnik pregledal ureznino nad Vitalijem levim očesom. Poškodba je bila po njegovi oceni prehuda, da bi Ukrajinec lahko nadaljeval z bojem. Odločitev je dvignila precej prahu. Vitalij je namreč do prekinitve vodil po točkah.

Lewis se je pred morebitnim vnovičnim dvobojem s Kličkom upokojil. Vitalij je aprila 2004 naposled osvojil najbolj prestižni boksarski naslov - po verziji WBC. Konec tega leta je naslov ubranil in se nato zaradi hude poškodbe kolena upokojil. Med letoma 2005 in 2008 je izkoristil za vstop v ukrajinsko politično dogajanje. Leta 2006 je na volitvah za župana Kijeva prejel 26 odstotkov glasov, njegova koalicija pa je dobila 14 sedežev v mestnem svetu. Dve leti pozneje je na izrednih županskih volitvah sam dobil 17 odstotkov glasov, njegova koalicija pa 15 sedežev v mestnem svetu.

Konec tega leta je nato spet stopil v ring. V dvoboju z Nigerijcem Samuelom Petersom je vnovič osvojil naslov v težki kategoriji po verziji WBC. Od takrat ga je ubranil še devetkrat, nazadnje septembra 2012, ko je v četrti rundi ustavil Nemca Manuela Charra, nato pa ga je ustavila poškodba.

Novembra lani so se v Ukrajini začeli množični protesti, povezani z vstopom Ukrajine v EU. Na čelu protestnikov je med drugimi tudi Vitalij Kličko. Ozračje v Ukrajini je z decembrom postalo še bolj naelektreno, kar je za Vitalija pomenilo, da se bo v prihodnje popolnoma posvetil domovini in njenim težavam. Že pred svojo upokojitvijo je napovedal tudi kandidaturo na predsedniških volitvah leta 2015.

Brata Kličko sta sicer v ringu nepremagana že skoraj desetletje. Vladimir je v ringu nazadnje izgubil 10. aprila 2004 v Las Vegasu, ko ga je premagal Američan Lamon Brewster. Vitalij pa je nazadnje klonil 21. junija 2003 v že prej omenjenem obračunu proti Lennoxu Lewisu.