Po koncertu marca leta 1966 na krovu zasebnega letala v Lincolnu v Nebraski, ki je bilo namenjeno v Denver, je sloviti, takrat 24-letni pevec kritiku Robertu Sheltonu zaupal: "Heroinske odvisnosti sem se otresel v New Yorku. Nekaj časa sem bil zelo, zelo 'navlečen'. Mislim, zares 'navlečen'. Pa sem se otresel razvade, ki me je stala okoli 25 dolarjev na dan."

Dolgo časa se je ugibalo, ali je Dylan sredi 60. let trpel zaradi težav z mamili, a govorice niso bile nikoli do zdaj potrjene.
V drugem delu pogovora Dylan Sheltonu priznava: "Smrt zame ni nič hudega, če le lahko umrem hitro." "Mnogokrat sem vedel, da bi lahko umrl hitro, in zlahka bi to opravil. Priznam, imam samomorilska nagnjenja ... a sem se izvlekel," je povedal Sheltonu.
Neformalni intervju, ki je Dylana ujel v približno tako morbidnem razpoloženju, kot ga odraža besedilo pesmi Masters of War in All Along the Watchtower, je potekal le nekaj mesecev pred enim temačnejših obdobij v njegovi karieri. 29. julija 1966 je bil namreč vpleten v nesrečo z motorjem, po kateri se je za daljši čas zatekel v samoto. Novega albuma ni izdal vse do prihodnjega leta, odpovedal je tudi vse koncertne turneje za naslednjih nekaj let.
"Glasba me ne osrečuje"
Sheltonu je Dylan povedal tudi, da svoje glasbe ne jemlje resno, češ da ga "ne bo spravila iz pekla" in da mu "prav gotovo ne bo podaljšala življenja" ali ga "osrečila". V nadaljevanju je dejal: "Nisem tiste vrste mačkon, ki bi si odrezal uho, če ne bi mogel nečesa storiti. Sem take vrste mačkon, ki bi preprosto storil samomor. Ustrelil bi se v glavo, če bi se stvari poslabšale. Skočil bi skozi okno ... Stari, ustrelil bi se. Ti veš, da lahko odkrito razmišljam o smrti."
Shelton je prvič o Dylanu pisal leta 1961, nato vrsto let o njem poročal za New York Times, poleg tega pa je avtor glasbenikove biografije No Direction Home, The Life and Music of Bob Dylan, izdane leta 1986. Shelton je umrl leta 1995, kasete še neslišanih pogovorov pa so odkrili med raziskavo za popravljeno in prenovljeno izdajo, ki jo bodo objavili ob Dylanovem 70. rojstnem dnevu, ki ga bo ameriška legenda praznovala jutri.