Cobb je po dolgoletnem boju z rakom na pljučih umrl na svojem domu v New Yorku v 91. letu starosti. V desetletjih delovanja na ameriški in svetovni džezovski sceni je pomagal soustvariti podobo zvrsti, kot jo ljubitelji poznajo danes. Kljub uspešni karieri pa družina ni mogla zbrati dovolj finančnih sredstev za njegovo zdravljenje, ki ga zdravstveno zavarovanje ni krilo. "Na žalost zaradi finančnih težav ni dobil potrebnega zdravljenja," so v izjavi za javnost povedali svojci.

Cobb je skupaj z ustanoviteljem Milesom Davisom, Johnom Coltranom, Julianom Adderleyem, Billom Evansom in Paulom Chambersom sestavljal legendarni džezovski sekstet, ki je leta 1959 v New Yorku posnel kultni album Kind of Blue. Album je po ocenah mnogih poznavalcev najboljši zgodnji džezovski album, nekateri pa ga uvrščajo celo med najboljše albume vseh časov. Album je nedvomno soustvaril podobo sodobne glasbe, po njem pa so se zgledovali vsi pomembnejši džezovski glasbeniki prejšnjega in tekočega stoletja.

Cobb, ki je bil zadnji preživeli član prvotne zasedbe, je poleg sodelovanja z Davisom v poznejših letih sodeloval v številnih džezovskih zasedbah in solističnih nastopih. Sodeloval je z glasbeniki, kot so Billie Holliday in Pearl Bailey. Znan je bil predvsem po svoji izjemni sposobnosti dopolnjevanja in spremljanja solističnih vložkov svojih soigralcev, ki so mu prinesli vzdevek Jimmy in the pocket.