Hefner, ki je postal zagovornik spolne revolucije in svobodne spolnosti, je odraščal v metodistični družini. Obiskoval je osnovno šolo Sayre in srednjo šolo Steinmetz, obe v rodnem mestu.

Na illinojski univerzi je leta 1944 diplomiral iz psihologije, nato je v zadnjih mesecih druge svetovne vojne služil vojsko. Preden je ustanovil Playboy, je bil pisec reklamnih sporočil za revijo Esquire. Trdi, da je idejo za ustanovitev revije dobil med študijem, za ime časopisa pa se je že takrat odločil, da bo to njegov otrok in bi moralo biti razpoznavno za vse. Najprej se je revija imenovala Stag Party, a je bil Hefner prisiljen ime spremeniti, saj bi ga drugače založniška hiša, ki je izdajala Stag Magazine, tožila. Ime Playboy mu je predlagal neki prijatelj.

Hefner je bil dvakrat poročen. Iz prvega zakona z Millie Williams, s katero se je poročil leta 1949, ima hčerko Christie Hefner (rojeno 1952). V zakonu se je paru rodil sin David, ki je že pokojen. Hugh in Millie sta se ločila leta 1959. Christie se je že pred leti pridružila uredniški zasedbi revije in je trenutno ena od vodij podjetja PlayboyEnterprises, ki med drugim izdaja revijo in ima v lasti več klubov, v katerih se predstavljajo Playboyeve zajčice. Drugič se je leta 1988 poročil z zajčico Kimberley Conrad, ki je bila naslednje leto izbrana za zajčico leta. Zakon je razpadel leta 1998, a je par na papirju še vedno poročen. Imata dva sina - Marstona (rojenega 1990) in Cooperja (rojenega 1991).

V letih 1988-1998 je bil Hefner, ki je sicer znan po tem, da živi z najmanj tremi zajčicami hkrati, zvest svoji ženi. Med drugim je živel z zajčicami: Donno Michelle, Marilyn Cole, Lillian Muller, Patti McGuire, Terri Welles, Shannon Tweed in Brande Roderick, ki so bile vse nato izbrane za laskavi naslov zajčice leta. Po ločitvi od Kimberley leta 1999 je začel živeti z večjim številom zajčic, ki morajo biti svetlolaske in stare med 18 in 28 let, da zadostijo njegovemu okusu.

Hefner si je pred nekaj leti kupil grobnico na Westwood Village Memorial Park Cemeteryju. Ta leži zraven groba Marilyn Monroe, zraven katere želi biti (tako Hefner) pokopan.

Drugi dogodki na današnji dan ...

Leta 715 je umrl papež Konstantin.

Leta 1024 je umrl papež Benedikt VIII., s pravim imenom Theophylactus II., grof Tusculumski. Papež je postal leta 1012.

Leta 1241 so mongolske čete pri Liegnitzu premagale poljsko in nemško vojsko.

Leta 1413 je bil za angleškega kralja okronan Henrik V.

Leta 1483 je umrl angleški kralj Edvard IV.

Leta 1626 je umrl znameniti angleški državnik in mislec Francis Bacon. Bil je znanstveni utemeljitelj empirizma.

Leta 1682 je francoski raziskovalec Rene Robert Cavalier de la Salle priplul v Mehiški zaliv in v imenu francoske krone zavzel ozemlje ob Misisipiju. V čast kralja Ludvika XIV. je ozemlje poimenoval Louisiane.

Leta 1835 se je rodil belgijski kralj Léopold II.

Leta 1865 se je s podpisom premirja končala ameriška državljanska vojna. Vojskovanje se je končalo s predajo generala Roberta Leeja generalu Grantu pri Apomatoksu v Virginiji. Skupaj z Leejem se je predalo 26.765 vojakov z juga.

Leta 1866 je bil v Združenih državah Amerike sprejet zakon o državljanskih pravicah (Civil Rights Act). Dobili so jih vsi v Združenih državah Amerike rojeni prebivalci, razen Indijancev. Čeprav je predsednik Johnston izkoristil možnost veta, je kongres podelil enake pravice osvobojenim sužnjem, kot jih imajo belci, s pravico zaščite federalne uprave.

Leta 1867 je ameriški senat enoglasno ratificiral kupoprodajno pogodbo z Rusijo glede Aljaske.

Leta 1915 se je rodil slovenski revolucionar Dušan Kveder Tomaž.

Leta 1916 so nemške enote začele tretjo ofenzivo v bitki pri Verdunu.

Leta 1937 je na londonskem letališču Croydon pristalo prvo japonsko letalo, ki je priletelo v Evropo, kamikaze.

Leta 1940 so Nemci napadli Dansko in Norveško.

Leta 1942 so japonske čete premagale združene ameriške in filipinske sile in zasedle Filipine.

Leta 1945 je v Suhi krajini in v Kočevskem rogu potekala velika nemško-domobranska ofenziva.

Leta 1947 je v tornadu, ki je prizadel Teksas, Oklahomo in Kansas (najbolj mesta Glazier, Higgins in Woodward), umrlo 181 ljudi, 970 pa jih je bilo poškodovanih.

Leta 1948 je umor Jorgeja Eliécerja Gaitána povzročil hude nemire v kolumbijski Bogoti. Kasneje so bili po vsej državi hudi spopadi in nasilje še skoraj 10 let.

Leta 1959 je Nasa javnosti predstavila prve ameriške vesoljce. Bilo jih je sedem.

Leta 1967 je prvo letalo boeing 737 serije 100 prvič poletelo v nebo.

Leta 1986 se je francoska vlada odločila proti privatizaciji avtomobilskega podjetja Renault.

Leta 1987 je Dikye Baggett postal prvi človek, ki je prestal operacijo, s katero so mu kirurgi olajšali simptome in posledice parkinsonove bolezni.

Leta 1991 je Gruzija razglasila neodvisnost od Sovjetske zveze.

Leta 1992 je konservativna stranka pod vodstvom Johna Majorja zmagala na parlamentarnih volitvah v Veliki Britaniji.

Leta 1999 je bil Ismail Omar Gueleh izvoljen za predsednika Džibuta.

Leta 1999 je bil ubit nigerijski predsednik Ibrahim Baré Maïnassara.

Leta 2002 so v westminstrski kapeli pokopali angleško kraljico mater.

Leta 2005 se je angleški prestolonaslednik Charles, valižanski princ, poročil s Camillo Parker Bowles.