Angelina naj bi popustila več kot triletnemu Bradovemu snubljenju, navajajo ameriški mediji. Do zdaj ga je odločno zavračala.

Ko jo je nazadnje ponovno vprašal, ali bi se poročila z njim, in ko je že mislil, da bo dobil že znan odgovor, pa ga je Angelina presenetila: "Poslušala sem svoje srce in da, želim se poročiti s teboj." Njuni prijatelji so še izdali, da je za mesto poroke načrtovana plaža v Santa Barbari, saj ima par tam hišo, med povabljenci pa naj bi se znašli le ožje družinsko sorodstvo in bližnji prijatelji, med drugim Bradovi starši, Angelinin brat, ne pa tudi njen oče, prav tako igralec Jon Voight, s katerim nista v prijateljskih odnosih.

Za bodoča zakonca to ne bo prvi zakon: Angelina je bila poročena dvakrat, z Billyjem Bobom Thorntonom in Johnnyjem Lee Millerjem, Pitt pa enkrat, in to z Jennifer Aniston.