32-letni Jake in 10 let mlajša manekenka modne znamke Victoria's Secret, ki je krasila številne naslovnice revije Sports Illustrated, je pa tudi zaščitni obraz kozmetičnega velikana Maybelline, sta po poročanju Us Weeklyja v zvezi mesec ali dva.

Spoznala sta se v luksuznem fitnes centru SoulCyle, ki ga Jake redno obiskuje, kadar koli je v New Yorku.

Po dolgem času Jake tako spet polni časopisne stolpce s svojimi izbrankami, lansko poletje je imel kratko romanco z igralko Minko Kelly, predtem je bil v zvezi z glasbenico Taylor Swift, kar je trajalo le nekaj mesecev. Med letoma 2007 in 2009 je bil v zvezi z Reese Witherspoon, romanca s še eno igralko, gre za Kirsten Dunst, pa je prav tako trajala dve leti.