Odkar se je Jen razšla z Bradom Pittom nikakor ne najde sreče v ljubezni, saj kakor hitro moški prihajajo v njeno življenje, tako hitro tudi gredo iz njega. Po Bradu Pittu, igralcu Vincu Vaughnu in manekenu Paul Sculforu je bilo videti, kot da je Anistonova končno našla srečo z Johnom Mayerjem.

Pravi razlog konca ljubezni še ni znan
Toda kot poročajo Johnovi prijatelji, naj bi nekdanja zaljubljenca končala trimesečno zvezo zaradi nepremostljivih razlik. Napetost med zaljubljencema naj bi botrovala koncu ljubezni, toda po različici drugih virov naj bi Jennifer glasbenika pustila zaradi drugega moškega v njenem življenju. 39-letna Jenn naj bi pustila 30-letnega Johna zaradi modela Matta Felkerja, ki je nastopal v videospotu Toxic Britney Spears.

John in Jennifer naj bi že razmišljala o poroki in skupnem domu, ko bi John končal svojo trenutno glasbeno turnejo. V javnosti se pojavlja nešteto razlag zakaj Jenn in John nista več skupaj, kdo je koga in zakaj pustil, toda resnico najbolje poznata prav onadva.