Kot pisec za časopis San Francisco Chronicle se je pridružil množici vernikov na univerzi v Teheranu, ki so med množično molitvijo družno vzklikali "Smrt Ameriki" (Death to America).

Penn je eden najbolj znanih filmskih obrazov na svetu, kljub temu pa je v iranski prestolnici ostal skoraj neopažen.

Kot novinar Chronicla je poročal tudi iz Iraka, kamor se je podal leta 2003 pred ameriško invazijo in nato še enkrat po njej. Za obisk Irana se je odločil zaradi stopnjevanja napetosti z ZDA, ki Teheran obtožujejo izdelovanja jedrskega orožja in podpiranja terorizma na Bližnjem vzhodu. Kot je znano, Iran vse obtožbe zavrača.