V pismu, ki je bilo napisano 15. januarja 1995, se raper Madonni opraviči za konec njunega razmerja in prizna, da je imel v mislih tudi dejstvo, da sta različnih polti. Bal se je namreč, kako bo njuno zvezo sprejemala javnost.

V pismu je med drugim zapisal: "Če si ti videna s temnopoltim moškim, to na noben način ne vpliva na tvojo kariero – če že, te to kvečjemu kaže kot bolj odprto in svobodomiselno. Nasprotno pa jaz, vsaj glede na pretekle odzive, s takšnimi dejanji razočaram polovico ljudi, ki so me spravili sem, kjer sem. Nikoli te nisem želel prizadeti."

Tupac v pismu prizna tudi to, da ga je prizadel Madonnin intervju, v katerem je omenila, da se je videvala z več raperji. "Te besede so me globoko prizadele, saj nisem vedel, da si bila še s kakšnim drugim raperjem. V trenutku bolečine sem udaril nazaj in branil svoj ranjeni ego ter ob tem izrekel veliko stvari".

Shakur je želel preteklost pustiti za njima in je nadaljeval: "Prosim, razumi moj položaj mladega moškega, ki ni imel predhodnih izkušenj druženja z izjemno znanim seks simbolom." Dodal je, da je od njunega razhoda "zrasel tako duhovno kot mentalno".

Pismo je Tupac končal s prošnjo, naj ga Madonna obišče, da bi se lahko pogovorila na štiri oči. Shakur je umrl naslednje leto, šest dni po tem, ko je bil ustreljen v Las Vegasu.

Par se je spoznal marca 1993, spoznala sta se na podelitvi nagrad Soul Train v Los Angelesu, skupaj pa naj bi bila do konca leta 1994.