Po poročanju ameriške spletne strani TMZ je hollywoodski igralec odpotoval na Kubo v vlogi novinarja; s Castrom naj bi namreč opravil intervju za revijo Vanity Fair. 48-letni igralec, ki je znan po politični angažiranosti, želi za revijo napisati članek o tem, kako je izvolitev Baracka Obame za ameriškega predsednika vplivala na Kubo.

Obama namreč želi izboljšati odnose s to državo, vendar pa zaenkrat ameriška administracija še ni naredila večjih korakov v tej smeri. Julija se je med državama začel dialog v zvezi z migracijami, o čemer nista govorili vse od leta 2003. Prav tako Obama želi spodbuditi Raula Castra k izboljšanju odnosov z Washingtonom.

Penn se je po poročanju hollywoodskih medijev junija odločil za premor v igralski karieri, da bi se lahko posvetil drugim dejavnostim in svoji družini. Od leta 1996 je poročen z igralko Robin Wright Penn, s katero imata dva otroka.