Začetki Gorjupove galerije segajo v leto 1955, zbirka pa ima poseben pomen, saj velja za začetek likovne dejavnosti v Kostanjevici na Krki, so v sporočilu za javnost zapisali v Galeriji Božidarja Jakca. V zbirki, ki jo galerija vsako leto nadgrajuje z novimi pridobitvami, je danes več kot 2000 del okoli 360 različnih avtorjev.

Lado Smrekar, prosvetni in kulturni delavec ter nedvomni spiritus movens kulturnega preporoda kraja, je namreč leta 1955 začel načrtno zbiranje umetnin za šolske prostore. V zbirko so svoja dela donirali umetniki, ki so sodili v sam vrh takratne sodobne likovne umetnosti (Bogdan Borčić, Riko Debenjak, Zoran Didek, Maksim Gaspari, Božidar Jakac, France Kralj, Tone Kralj, Vladimir Lamut, Miha Maleš, France Mihelič, Franjo Stiplovšek, Fran Tratnik in drugi). Veliko umetnin so podarili tudi sorodniki rojaka Jožeta Gorjupa. Jeseni leta 1956 je zbirko 65 del v prostore šole prvič uradno umestil Vladimir Lamut.

Leto 1961 je pomenilo novo prelomnico za galerijo. Zbirko, ki se je med tem močno povečala, je takrat na novo postavil Miroslav Kugler, obenem pa je dobila mednarodni značaj, saj so dela zanjo prispevali avtorji I. mednarodnega simpozija kiparjev Forma viva.

Nov mejnik je pomenilo leto 1974, ko je zbrani fond umetnin ob ustanovitvi Galerije Božidar Jakac dobil status ene izmed galerijskih zbirk – Zbirke Gorupove galerije in s tem tudi status kulturne dediščine. Galerija je zbirko gradila kot pregledno likovno zbirko druge polovice 20. stoletja (s poudarkom na slovenski umetnosti), s strokovnim izborom pa ji že dobro desetletje dodaja vidne predstavnike sodobne likovne umetnosti novega stoletja.

V zbirki je danes več kot 2000 del in tvori celoto, katere deli so pogosto prisotni na številnih tematskih ali retrospektivnih razstavah, obenem pa služi kot neusahljiv vir vsem novim postavitvam v prostorih kostanjeviške osnovne šole; tako tisti leta 1982, ki jo je postavil Andrej Smrekar in velja za eno najbolj prefinjenih, kot tudi postavitvi leta 1997, ki jo je pripravila Katja Ceglar.

Predzadnja postavitev iz leta 2015 je bila ob nedavni prenovi prostorov šole začasno zaprta, dela pa so bila hranjena v depoju galerije. Avtor zadnjih dveh postavitev je kustos in direktor galerije Goran Milovanović.