32-letni napadalec je s klubom, ki mu je bil odskočna deska za vrhunsko kariero, podpisal dveletno pogodbo. Ukrajinec je leta 1999 prestopil v Milan in z vsem sijajem zablestel že v prvi sezoni, ki jo je kronal s 24 zadetki na 32 tekmah.

Z rdeče-črnimi je leta 2003 osvojil Ligo prvakov, leto pozneje pa še Serie A in bil razglašen za najboljšega evropskega igralca. San Siro je zapustil leta 2006 kot drugi najboljši strelec v zgodovini kluba (127 golov).

Za 45 milijonov dolarjev ga je kupil Roma Abramovič, vendar v Chelseaju ni bil niti senca "Ševe" iz Milana. Na 48 tekmah je dosegel 9 golov. Nanj ni računal niti Luiz Felipe Scolari, zato je leta 2008 kot posojeni igralec spet odšel v Milan. Vrnitev ni bila uspešna. Na 18 tekmah se ni niti enkrat vpisal med strelce. Tudi v letošnji sezoni ni bil v ožjih načrtih trenerja Ancelottija, ki je medtem prevzel Chelsea, zato se je odločil za vrnitev v domovino.

Ševčenko je za Ukrajino odigral 87 tekem, na katerih je zabil 41 golov.