V Zagrebu rojeni nogometaš je v dresu jugoslovanske reprezentance v 63 nastopih dosegel 38 zadetkov. V letih 1950 in 1954 je igral na svetovnem prvenstvu, z olimpijskih iger je v letih 1948 in 1952 prinesel srebrno kolajno. Že leta 1945 je prišel k Partizanu, za katerega je igral do leta 1958, in je rekorder po številu golov v dresu tega moštva. Na 468 tekmah je dosegel 403 gole. Pred 15 leti je bil izbran za najboljšega in najbolj priljubljenega nogometaša v zgodovini Partizana.

Trenersko kariero je Bobek začel leta 1959 v Varšavi, a se je že leto pozneje preselil na klop Partizana. Moštvo je takrat pod njegovo taktirko osvojilo tri zaporedne državne naslove. Leta 1964 se je spet preselil v Varšavo, nato vodil Panathinaikos in se ob koncu 60. let spet vrnil v Beograd. Iz Partizana se je leta 1970 preselil k Olympiacosu, leta 1972 pa je postal trener zagrebškega Dinama. Bil je tudi trener skopskega Vardarja.