Čeprav številni menijo, da se bo 24-letna Crystal Harris poročila z ustanoviteljem revije Playboy le zaradi njegovega premoženja, ki znaša približno 43 milijonov ameriških dolarjev, Hef svoji bodoči ženi ne bo dal v podpis predporočne pogodbe.

Po poročanju ameriških medijev se je Hugh odločil za to potezo, ker "dejansko ljubi" Playboyevo zajčico. Poroka naj bi potekala v Playboyevi vili, in sicer le v krogu družine in najbližjih prijateljev bodočih zakoncev.

To bo tretja poroka za Hefnerja. Njegov prvi zakon z Mildred Williams se je končal leta 1959, druga ločitev pa je še povsem sveža, saj se je pred nekaj meseci ločil od nekdanje Playboyeve zajčice leta Kimberley Conrad, s katero ima tudi dva otroka, vendar z njima že vrsto let nima stikov.