Poppevec in vse dejavnejši igralec je dejal, da le nekaj obžaluje, ko gre za kariero v fantovski zasedbi, to pa so smešna oblačila, ki jih je bil prisiljen nositi. Za revijo Details je 31-letni Justin dejal, da se je v časih 'N Synca velikokrat moral čudno oblačiti: "Skušali smo se uskladiti, a bili smo kot marionete, videti sem bil kot idiot."

Še en zaščitni znak Justina iz obdobja, ko je bil v skupini 'N Sync, so bili njegovi kodrasti lasje. Čeprav se je sprva "bal" postriči, pa je zdaj zelo zadovoljen s kratko pričesko, saj ima z njo veliko manj opravka.

Timberlake se uvršča na sezname najbolje oblečenih zvezdnikov, po letih, preživetih v "modni divjini", pa podeli nasvet fantom, ki se preveč trudijo, da bi bili videti dobro: "Ni mi všeč, ko vidim, da fantje uporabljajo preveč gela. Ne mislim na Paulyja D-ja (iz Jersey Shora), ker to gre v bistvu za performans. Ko namensko uporabite toliko gela, da je vaša pričeska videti kot skulptura. To je šele čudno."