Ime ji je Shannon Costello in je - kot Johanssonova pred njo - stara rosnih 26 let, Penn jih šteje 51.
Par je svojo romanco razkril v začetku julija, skupaj pa so ju opazili na plaži na Malibuju, v elitni restavraciji Nobu in na večerji v Miamiju.
Costellova je nekdanja direktorica komunikacij igralske organizacije J/P Haitian Relief. S Pennom sta se spoznala jeseni 2009 in postala prijatelja. Costellova je pred tem delala tudi pri dokumentarnem filmu Davisa Guggenheima Waiting for Superman in pri poročilih TV-mreže ABC. Skupaj z Brianom Grazerjem bo producirala najnovejši film Rona Howarda, Under The Banner of Heaven.

Penna lahko trenutno gledamo v canskem zmagovalcu Drevo življenja režiserja Terrencea Mallicka, poleg tega pa je v Cannesu premiero doživela tudi drama This Must Be The Place, v kateri oskarjevec igra propadlega rockzvezdnika.
Nekdanji mož Madonne se je od igralke Robin Wright ločil lani po 14 letih zakona in dveh otrocih.