Winston je bil zaslužen zato, da je na filmskih platnih zaživelo mnogo fantazijskih likov, med drugim tudi slavni dinozavri iz Spielbergovega Jurskega parka, za kar je prejel enega izmed štirih oskarjev.

Med njegove najbolj fascinantne vizualne efekte, ki so se zapisali v zgodovino filma, sodijo tudi vesoljci iz filma Aliens, roboti iz Terminatorja in Edvard Škarjeroki. Winston velja za pionirja v stapljanju resničnih posnetkov z računalniškimi podobami. Poleg oskarja za posebne efekte za film Jurski park (1993) je prejel še oskarja za posebne efekte v filmih Aliens, in sicer leta 1986, in Terminator 2: Sodni dan (1992). Leta 1992 je prejel tudi oskarja za masko v filmu Batmanova vrnitev.

Ob njegovi smrti je kalifornijski guverner Arnold Schwarzenegger dejal, da je zabavna industrija izgubila genija, on pa enega najboljših prijateljev in še dodal: "Stanovo delo in štirje oskarji govorijo sami zase in bodo večno ohranjali spomin nanj."