Najbolj znan je bil po vlogah v sitcomih WKRP in Cincinnati ter Head of Class.

"Howard je bil izreden talent in vseživljenjski prijatelj, čigar prijaznost in velikodušnost sta se izenačili z občudovanjem, ki ga je prejel od več generacij igralcev in improvizacijskih gledališč po vsem svetu," je njegov agent sporočil po poročanju revije Variety.

Hesseman je bil rojen v zvezni državi Oregon 27. februarja 1940. V poznih šestdesetih letih 20. stoletja je postal favorit kontrakulture v svetu zabavne industrije. Leta 1965 se je pridružil skupini improvizatorjev The Committee v San Franciscu, kjer je deloval deset let. Nadaljeval je kot radijski didžej in bil znan pod imenom Don Sturdy.

S svojimi značilnimi dolgimi lasmi in brki je osvojil občinstva s svojo najbolj ikonično vlogo – radijskega didžeja dr. Johnnyja Feverja v sitcomu WKRP in Cincinnati. Hessemanu, ki je na začetku svoje kariere preživel ogromno časa na radiu, je bil lik nesrečnega rockovskega radijskega disk-džokeja pisan na kožo. Serija je je bila na ogled na CBS-u od leta 1978 do 1982. Za to vlogo si je prislužil dve nominaciji za emmyja.

Hesseman je bil znan tudi po svoji glavni vlogi Charlieja Moora v komediji Head of Class, kjer je igral učitelja na prestižni srednji šoli na Manhattnu. Pridružil se je tudi igralski zasedbi komične serije One Day at a Time v njeni deveti in zadnji sezoni, kar je bilo v letih 1982 in 1983.

Gostoval je v ducatih serij vse od od šestdesetih let prejšnjega stoletja do pred kratkim, kot sta Laverne in Shirley in Oh, ta sedemdeseta. Zaznamoval je tudi številne filmske vloge v filmih, narejenih za TV, vključno z Božič v Vermontu, The Homeless Detective in Bigfoot.

V svoji petdesetletni karieri je nastopil tudi v več celovečernih filmih, ki jih je bilo mogoče videti v kinematografih, to so bili med drugim Salvation Boulevard, Policijska akademija 2, To je Spinal Tap in Gospod Schmidt.

Zadnjih 32 let je bil poročen z učiteljico igre Caroline Ducrocq.